Още през античната епоха тук е имало живот. Северно от центъра на града и в източната му част са открити останки от римско селище (III-IV век). През VIII век тук е съществувало древнобългарско селище. Съвременният град възниква през XV век като голямо пазарно селище. Селището се основава  с име Хаджи-оглу Пазарджик (Пазаръ).
Легендата разказва, че богатият търговец на катран Хаджиоглу дълго обикалял земите на империята. Най-накрая стигнал до това място, харесал го и останал завинаги тук. Първо построил джамия, а впоследствие и чифлик, в който се заселили много нови хора. Така възникнал града. Според най-новите изследвания Добрич е основан от огузки род с името Хаджиоглу.
През 17 век прочутия османски пътешественик Евлия Челеби описва най-подробно градa, като оживен търговски-занаятчийски център. В него имало 3 хана, 200 дюкяна, грамаден бедестен (покрит пазар) с 2 фасади и 2 врати разположен на „царския друм“. Бедестенът е съборен през 1890-1891 поради регулирането на града. Наличието на толкова много дюкяни предполага оживена търговско-занаятчийска дейност. Евлия Челеби се спира на ястията и питиета и прославя белия хляб и медова вода. Силно впечатление са му правели изработваните тук богато украсени колчани от руска кожа, инкрустирани със сърма.
Градът става ежеседмичен пазар, в който се струпвали хиляди хора. Други забележителности били 3-те бани. Ибрахим Ага отделя 3000 гроша за построяване на „пътни чешми, калдаръми за минаване, с които градът станал чист. Обликът на града през втората половина на 18 век правел впечатление на пътниците, като „личен град“, който „върти голяма търговия“. Те видели „най-добри улици и един много добър хан“.
Особено привлякъл вниманието им градския часовник. Неговият звън се разнасял над целия град. Поставен върху висока кула, часовникът със своя звън отмервал времето и регулирал живота на градската чаршия. Това сведение показва, че часовниковата кула съществува най-малко от преди 200 г.
В края на 18 век тук вече имало българско килийно училище. През 1868 били построени още няколко чешми и е поправена часовниковата кула. През 1859г. било построено първото училище в града. С него било поставено началото на прогимназия. През 1872 се открива класно училище.